เนื่องจากธอร์ปไม่สามารถถูกเอาชนะในคาสิโนได้ เขาในที่สุดก็ถูกบล็อกให้เป็น “บุคคลที่ห้าม” จึงเปลี่ยนมุมมองมาสู่ตลาดหลักทรัพย์บนถนนวอลล์สตรีท โดยใช้สูตรคณิตศาสตร์ที่เขียนโปรแกรมลงในคอมพิวเตอร์เพื่อค้นหาการราคาที่ผิดปกติของตลาด

เขาคำนวณค่ายุฝ่ายโดยใช้แบบจำลองปริมาณเชิงคณิตศาสตร์อย่างแม่นยำและวางคำสั่งอย่างรวดเร็วเมื่อราคาเปลี่ยนแปลง

ธอร์ปมองการพนันเป็นรูปแบบการลงทุนที่ถูกปรับเปลี่ยน และเริ่มการศึกษาด้วยตนเองเกี่ยวกับความรู้ทางการเงิน เช่น “การวิเคราะห์หลักทรัพย์ของกราฮัมและดอดด์”

อย่างไรก็ตาม การลงทุนครั้งแรกของธอร์ปเหมือนกับของบุคคลโดยส่วนใหญ่ เขาซื้อหุ้น Otis Elevator Company 100 หุ้นที่ราคา $40 ต่อหุ้น แต่มั่นใจราคาลดลงเหลือ $20 และใช้เวลา 4 ปีจึงกลับมาเท่ากับทุนเริ่มต้น

ธอร์ปได้พูดคุยเรื่องความล้มเหลวในการลงทุนหุ้นครั้งแรกกับภรรยาของเขา วิเวียน ซึ่งชี้แจงว่าเขาได้ซื้อหุ้นที่เขาไม่เข้าใจ คล้ายกับการใช้ลูกเต๋าเพื่อตัดสินใจว่าจะซื้อหุ้นใด เจ้าพ่อของการเงินเห็นแสงและเริ่มสำรวจวิธีการลงทุนโดยใช้ตรรกะคณิตศาสตร์ในตลาดหลักทรัพย์

เร็ว ๆ นี้ ธอร์ปค้นพบวิธีการลงทุนโดยการป้องกันกิจกรรมทางการเงินและหุ้น เป็นสิ่งที่รู้จักกันดีอย่างระดับหนึ่ง แต่ในยุคของธอร์ป มันเป็นวิธีการลงทุนที่ใหม่แห่งหนึ่ง

ไม่เหมือนกับกลยุทธ์การลงทุนอื่น ๆ กิจกรรมทางการเงินทางการป้องกันไม่ได้พึ่งพาอย่างมากบนแนวโน้มตลาดที่มีฝ่ายเดียว ธอร์ปเขียนหนังสืออีกเล่มหนึ่ง “เอาชนะตลาด” และใช้เพื่อโน้มน้าว 14 คู่ค้าให้จัดตั้งกองทุนป้องกัน

กลยุทธ์การป้องกันของธอร์ปแสดงความได้เปรียบเล็กน้อยในตลาดโครงกระทั่ง แต่ในตลาดลูกหมีของปี พ.ศ. 2512 ผลประโยชน์จากกลยุทธ์ของเขาก็กลายเป็นจริง: ในขณะที่กองทุนมากมักเห็นมูลค่าสุทธิของพวกเขาลดลงอย่างหนัก ธอร์ปและบริษัทของเขาก็ยังเติบโตต่อไป โดยสร้างกองทุนปรินซ์ตัน-นิวพอร์ตในปี พ.ศ. 2512 ซึ่งเป็นหนึ่งในกองทุน